Ves el camino en el mapa, pero la ruta se niega a tomarlo. Comprueba estas tres causas, en este orden.
La imagen del mapa y los datos de cálculo que hay detrás son descargas distintas. El cálculo de rutas necesita los datos. Una zona a la que acabas de desplazarte puede tener imagen y nada más.
Usa Mapa › Precargar región visible e inténtalo de nuevo. Esta es con mucho la causa más frecuente. Está explicado por completo aquí.
El cálculo sigue la red de senderos de OpenStreetMap, no la imagen en pantalla. Un camino perfectamente visible en las imágenes de satélite no es transitable para el cálculo si nadie lo ha cartografiado además. Tu ruta no tiene nada malo. Los datos, sencillamente, no tienen esa conexión.
Hay dos maneras de seguir. Usa el interruptor Línea recta para unir los puntos de paso con una línea directa. Para eso está: el tramo donde no existe sendero cartografiado.
O añade el camino a OpenStreetMap, si es real y permanente. Entonces pasa a ser transitable para ti y para todos los demás.
Evitar superficies sin pavimentar, escaleras o subidas pronunciadas excluye los caminos que las usan. La ruta lo respeta incluso cuando la línea directa es evidente. Desactiva la propiedad y mira si la ruta cambia. Queda configurada, así que no pierdes nada. Consulta cómo funcionan las propiedades de cálculo.